Приготовление, выделение и структурная характеристика иминовых солей оснований Льюиса 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена и их применение в качестве «зелёных» реагентов в водной среде
Preparation, Isolation, and Structural Characterization of Lewis Base Iminium Salts of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and Their Application as Green Reagents in an Aqueous Medium
2024-11-21
SCID: 54.1/6enue9d7
Discuss with AI
1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-енDBUиминовые соли оснований Льюисавлияние N-заместителя на химический сдвигN-сульфонил-иминовые соливодная средафункционализация без основаниятеория функционала плотностивосстанавливаемая многоразовая основание Льюиса
Figures from the paper
Abstract (AI)
Представлена современная методика синтеза и выделения 13 иминовых солей оснований Льюиса (LBI) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) с тщательным подтверждением их структур различными спектроскопическими данными. LBI отличаются от исходного соединения DBU, что убедительно подтверждает образование LBI в различных реакциях, каталитически инициируемых DBU. Исследования методом функционала плотности (DFT) N-сульфонил LBI DBU дали новое представление об альтернативных иминовых солях и открывают возможности для дальнейших исследований. Описаны применения трёх LBI в качестве прямых реагентов для бесщелочной функционализации, расширяющие их использование как экологичных реагентов в водной среде. Основание Льюиса восстанавливаемо и повторно используемо для приготовления LBI после реакции. Также задокументировано влияние N-заместителя на химические сдвиги этих иминовых солей.
Key Findings
1
DFT-исследования N-сульфонильных LBI DBU выявили альтернативные структуры иминиевых солей, давая новое понимание механизма и направления для дальнейших исследований.
2
LBI структурно отличаются от исходного DBU, что подтверждает образование иминиев в различных реакциях, катализируемых DBU.
3
Синтезированы и выделены 13 различных льюисовых оснований-иминиевых (LBI) солей, производных от DBU, со структурами, подтвержденными несколькими спектроскопическими методами.
4
Льюисова основа (DBU) может быть восстановлена и повторно использована для регенерации LBI после реакций, что повышает устойчивость реагентов.
5
N-заместитель иминиевых солей влияет на их химические сдвиги в ЯМР, демонстрируя зависимость спектроскопических свойств от заместителя.
6
Три LBI функционируют как прямые реагенты для бесщелочной функционализации в водной (экологичной) среде.
Research Object
Иминийные соли льюисовой базы (LBI) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU)
Research Subject
Их синтез, выделение и структурная характеристика (спектральные данные и расчёты DFT), влияние N‑заместителя на химические сдвиги и применение в качестве экологичных, восстанавливаемых/многоразовых реагентов для бесщелочной функционализации в водной среде
Publication Details
Publication Date
2024-11-21
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
2
Open access PDF
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest