Синтез бензильных спиртов окислением C–H

Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation
Tobias Ritter, Jonas Börgel, Lalita Tanwar
2019-11-05

окисление C–Hбензильные спиртыбис(метансульфонил) перекисьпротонно-связанная перенос электрона (PCET)селективное окисление метиленовой C-H
Селективное окисление метиленовых C–H связей для синтеза спиртов с широким профилем реакционной способности и переносимостью функциональных групп представляет собой задачу из-за высокой склонности спиртов к дальнейшему окислению до кетонов. В настоящей работе сообщается о селективном синтезе бензильных спиртов с использованием бис(метансульфонил)пероксида в качестве окислителя. Попытка дать обоснование селективности монооксидации, отличающейся от предыдущих исследований, указывает на то, что механизм сопряжённого переноса протона и электрона (proton-coupled electron transfer, PCET) может объяснять различие в реакционной способности. Мы предполагаем, что предложенный метод будет полезен для приложений в области поиска лекарственных средств и агрохимикатов.
1
Предложен метод селективного окисления метиленовых C–H для синтеза бензильных спиртов с использованием пероксида бис(метансульфонил) как окислителя.
2
Авторы предполагают, что селективность можно объяснить механизмом переноса протона и электрона (PCET), отличным от предыдущих подходов.
3
Метод имеет потенциальное применение при разработке лекарственных препаратов и агрохимикатов.
4
Описанная окислительная методика обеспечивает монооксигенацию C–H до спиртов с минимальной переокислением до кетонов, демонстрируя широкий объём и терпимость к функциональным группам.

Бензильные метиленовые C–H связи, окисляемые до бензильных спиртов с использованием бис(метансульфонил)пероксида

Селективная монооксидация (окисление бензильного метиленового C–H) для синтеза бензильных спиртов с широким диапазоном субстратов и терпимостью к функциональным группам и механистическое обоснование селективности, возможно через механизм передачі протона и электрона (PCET)

Publication Details
Publication Date
2019-11-05
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Tobias Ritter
Jonas Börgel
Lalita Tanwar
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%