Стратегии синтеза циклических эфиров морских природных соединений

В этом обзоре описаны наши исследования по синтезу природных соединений, содержащих в своей структуре циклические эфиры. Представлен обзор основных методологий и описаны несколько полных синтезов, разработанных нашей группой. Также обсуждаются новые применения реакций Принса и Николя в качестве ключевых стадий получения кислородсодержащих гетероциклических соединений. 1 Введение 1.1 Природные источники и биогенез 2 Подход на основе образования связи углерод–кислород 2.1 Внутримолекулярное раскрытие эпокси-спиртов и родственные бромциклизации 2.2 Внутримолекулярная гетеро-Михаэлевская реакция алкокси-γ-бензоилокси-α,β-ненасыщенных эфиров 2.3 Внутримолекулярная реакция Николя 3 Метатезис ненасыщенных линейных эфиров с замыканием цикла 4 Циклизация по Принсу, инициируемая солями железа(III) 4.1 Общая стратегия 4.2 Циклизация с использованием алкинолов и образование винилгалогенидов 4.3 Использование триметилсилильных и электроноакцепторных заместителей в синтезе 2,6-дизамещённых тетрагидропиранов 4.4 Каталитическая циклизация по Принсу 4.5 Синтез оксепанов 5 Заключение