Синтез N,N′-несимметричных 9-амино-5,7-диметил-биспидинов

Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Unsymmetrical 9-Amino-5,7-dimethyl-bispidines
Mikhail E. Minyaev, Sergey Z. Vatsadze, Mikhail A. Kalinin, Алексей В. Медведько
2023-05-23

1,5,9-триазатрицикло[5.3.1.0^3,8]ундеканN,N′-несимметричные 9-амино-биспидиныреакция удаления аминального мостаортогональные N-защитные группы (ацетил, Boc, бензил)селективная функционализация атомов азота
Разработан новый подход к получению N,N′-несимметрично замещённых 9-амино-биспидинов посредством реакции удаления аминального моста, основная особенность которого — возможность селективной функционализации всех трёх атомов азота. Охарактеризованы интермедиаты реакции удаления аминального моста 1,3-диазаадамантана и предложен механизм этой реакции на основе анализа их структур. Получены и структурно охарактеризованы представители ранее неизвестной насыщенной гетероциклической системы 1,5,9-триазатрицикло[5.3.1.0³,⁸]ундекана. Таким образом, впервые удалось получить 3,7,9-трисубstituted биспидины, содержащие ацетил-, Boc (tert-бутилокси-карбонильную) и бензильную группы на атомах азота, которые могут быть независимо удалены (ортогональные защитные группы).
1
Разработан новый метод получения N,N′-несимметрично замещённых 9-аминобиспидинов через реакцию удаления аминального моста.
2
Впервые синтезированы 3,7,9-трисубстуированные биспидины с ацетил-, Boc- и бензильными группами на азотах, обеспечивающие ортогональную депротекцию.
3
Изолированы и охарактеризованы интермедиаты реакции удаления аминального моста 1,3-диазаадамантана, на их основе предложен механизм реакции.
4
Метод позволяет селективно функционализировать все три атома азота в каркасе биспидина.
5
Получены и структурно охарактеризованы ранее неизвестные насыщенные гетероциклические производные 1,5,9-триазатрицикло[5.3.1.03,8]ундекана.

N,N′-несимметрично замещённые 9-амино-биспидины (включая 3,7,9-трисубститутированные биспидины и интермедиа́ты реакции разрыва аминоального моста 1,3-диазаадамантана)

Синтетическая методика на основе разрыва аминоального моста, обеспечивающая селективную функционализацию всех трёх атомов азота, характеристику интермедиатов и механизма реакции, а также получение ортогонально N-защищённых трисубститутированных биспидинов

Publication Details
Publication Date
2023-05-23
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
6
Access Type
Author Information
Authors
Mikhail E. Minyaev
Sergey Z. Vatsadze
Mikhail A. Kalinin
Алексей В. Медведько
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%