Синтез N,N′-несимметричных 9-амино-5,7-диметил-биспидинов
Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Unsymmetrical 9-Amino-5,7-dimethyl-bispidines
2023-05-23
SCID: 54.1/c2uptb8s
Discuss with AI
1,5,9-триазатрицикло[5.3.1.0^3,8]ундеканN,N′-несимметричные 9-амино-биспидиныреакция удаления аминального мостаортогональные N-защитные группы (ацетил, Boc, бензил)селективная функционализация атомов азота
Figures from the paper
Abstract (AI)
Разработан новый подход к получению N,N′-несимметрично замещённых 9-амино-биспидинов посредством реакции удаления аминального моста, основная особенность которого — возможность селективной функционализации всех трёх атомов азота. Охарактеризованы интермедиаты реакции удаления аминального моста 1,3-диазаадамантана и предложен механизм этой реакции на основе анализа их структур. Получены и структурно охарактеризованы представители ранее неизвестной насыщенной гетероциклической системы 1,5,9-триазатрицикло[5.3.1.0³,⁸]ундекана. Таким образом, впервые удалось получить 3,7,9-трисубstituted биспидины, содержащие ацетил-, Boc (tert-бутилокси-карбонильную) и бензильную группы на атомах азота, которые могут быть независимо удалены (ортогональные защитные группы).
Key Findings
1
Разработан новый метод получения N,N′-несимметрично замещённых 9-аминобиспидинов через реакцию удаления аминального моста.
2
Впервые синтезированы 3,7,9-трисубстуированные биспидины с ацетил-, Boc- и бензильными группами на азотах, обеспечивающие ортогональную депротекцию.
3
Изолированы и охарактеризованы интермедиаты реакции удаления аминального моста 1,3-диазаадамантана, на их основе предложен механизм реакции.
4
Метод позволяет селективно функционализировать все три атома азота в каркасе биспидина.
5
Получены и структурно охарактеризованы ранее неизвестные насыщенные гетероциклические производные 1,5,9-триазатрицикло[5.3.1.03,8]ундекана.
Research Object
N,N′-несимметрично замещённые 9-амино-биспидины (включая 3,7,9-трисубститутированные биспидины и интермедиа́ты реакции разрыва аминоального моста 1,3-диазаадамантана)
Research Subject
Синтетическая методика на основе разрыва аминоального моста, обеспечивающая селективную функционализацию всех трёх атомов азота, характеристику интермедиатов и механизма реакции, а также получение ортогонально N-защищённых трисубститутированных биспидинов
Publication Details
Publication Date
2023-05-23
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
6
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest