Силилиево-катализируемое региоселективное и стереоселективное карбосилилирование инамидов аллильными триметилсиланами

Silylium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carbosilylation of Ynamides with Allylic Trimethylsilanes
Paz Yepes, A.L. Suarez-Sobrino, Miguel A. Rodrı́guez, Alfredo Ballesteros
2023-02-07

аллильные триметилсиланырегиоселективное карбосилилированиесилилиево-катализируемое превращениестереоселективное карбосилилированиеинамидами
Регио- и стереоселективное карбосилилирование тосилированных инамидов аллильными триметилсиланами протекает в мягких условиях в присутствии каталитических количеств TMSNTf2 или HNTf2 с образованием (Z)-α-аллил-β-триметилсилилэнамидов с хорошими выходами. Теоретические расчёты показывают, что тройная связь C–C инамидов активируется триметилсилилиевым ионом, что приводит к образованию β-триметилсилилкетениммониевого катиона. Дальнейшие превращения продуктов демонстрируют синтетическую ценность этой реакции.
1
Катализаторы TMSNTf₂ или HNTf₂ обеспечивают получение (Z)-α-аллил-β-триметилсилиленамидов с хорошими выходами.
2
Последующие превращения продуктов карбосилилирования демонстрируют их синтетическую полезность.
3
Реакция включает активацию триметилсилилиевым ионом C–C тройной связи инамида и образование β-триметилсилилкетенимониевого катиона.
4
Тозилинамы подвергаются региоселективному и стереоселективному карбосилилированию с аллилтриметилсиланами в мягких каталитических условиях.

тозилынамиды, реагирующие с аллильными триметилсиланами в условиях силилиевого катализа

регио- и стереоселективное карбосилилирование, включая активацию тройной связи C–C и образование (Z)-α-аллил-β-триметилсилилэнамидов

Publication Details
Publication Date
2023-02-07
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
13
Access Type
Author Information
Authors
Paz Yepes
A.L. Suarez-Sobrino
Miguel A. Rodrı́guez
Alfredo Ballesteros
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%