Синтетические исследования морских природных продуктов — галихондринов

Synthetic studies on the marine natural product halichondrins
Hyeong-Wook Choi, Damtew Demeke, Fu‐An Kang, Yasuhiro Kishi, Katsumasa Nakajima, Paweł Nowak, Z. Wan, Chengyan Xie
2003-01-01

Асимметричные реакции, опосредованные Ni/CrРеакции сочетания, опосредованные CrE7389Галихондрин BРегиоспецифический стереоселективный процесс SN2'
В связи с разработкой практического синтеза правой половины галихондрина B и его аналога E7389 сообщается об эффективном и масштабируемом синтезе двух основных строительных блоков. Кроме того, представлен новый синтез фрагмента C20–C26 посредством региоспецифичного и стереоселективного процесса SN2′. Показано, что лиганды класса сульфонамидов эффективны в асимметричных реакциях, опосредованных Ni/Cr, как в стехиометрических, так и в каталитических условиях; рентгеноструктурный анализ выявил, что лиганды этого класса являются тридентатными. На основании трех рентгеноструктурных данных предложен возможный механизм этого процесса. Показано, что стабильные кристаллические комплексы Cr(III)/сульфонамид эффективны в каталитических реакциях сочетания, опосредованных Cr, аллильных, алкенильных и алкильных галогенидов с альдегидами; также представлены примеры применения стехиометрических и каталитических асимметричных процессов.
1
Предложен новый путь получения фрагмента C20–C26 с использованием регио- и стереоселективного процесса SN2′.
2
Разработан эффективный и масштабируемый синтез двух основных строительных блоков правой половины галихондрина B и его аналога E7389.
3
Стабильные кристаллические комплексы Cr(III)/сульфонамид эффективно катализируют реакции сочетания аллильных, алкенильных и алкильных галогенидов с альдегидами.
4
Сульфонамидные лиганды обеспечивают проведение асимметричных реакций, опосредованных Ni/Cr, в стехиометрических и каталитических условиях.
5
Рентгеноструктурный анализ показал, что сульфонамидные лиганды являются тридентатными; на основе трех кристаллических структур предложен возможный механизм.

Синтетические маршруты и Ni/Cr-опосредованные системы сочетания для правой половины халихондина B и его аналога E7389, включая их фрагмент C20–C26 и ключевые структурные блоки

Эффективность масштабируемого синтеза, стереоселективное построение посредством реакции SN2′, координация лигандов, предполагаемый механизм реакции и эффективность асимметрического каталитического сочетания

Publication Details
Publication Date
2003-01-01
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Hyeong-Wook Choi
Damtew Demeke
Fu‐An Kang
Yasuhiro Kishi
Katsumasa Nakajima
Paweł Nowak
Z. Wan
Chengyan Xie
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%