Асимметричный синтез 1,3-дизамещённых изоиндолинов через каскад палладий-катализируемой арилции/аза-Майкл-аддиции
Asymmetric Synthesis of 1,3-Disubstituted Isoindolines via a Palladium-Catalyzed Arylation/Aza-Michael Addition Cascade
2026-06-18
SCID: 54.1/hzektdwb
Discuss with AI
1,3-дисубститутированные изоиндолиныарилбороновые кислотыасимметричный синтезаза-Майкл присоединениепалладий-катализируемая арилювання
Figures from the paper
Abstract (AI)
Получен простой доступ к хиральным cis-1,3-дизамещённым изоиндолинам посредством палладий-катализируемого каскада арилции/аза-Майкл-аддиции ε-иминоеноатов с арилбороновыми кислотами. Эта стратегия характеризуется высокими выходами, отличной хемо-, диастерео- и энантиоселективностью и широким пространством субстратов. Механистические исследования показывают, что реакция протекает как каскад, включающий асимметричную арилцию с образованием хиральных аминоеноатных интермедиатов и последовательную основанием индуцированную аза-Майкл-аддицию. Ацетат серебра играет ключевую роль в палладий-катализируемой асимметричной арилции стерически затруднённых ε-иминоеноатов.
Key Findings
1
Палладий-катализируемая каскадная реакция арилювання/аза-Майкла обеспечивает простой доступ к хиральным цис-1,3-дизамещённым изоиндолинам из ε-иминоеноатов и арилбороновых кислот.
2
Механистические исследования показывают, что каскад протекает через асимметричную арилювання с образованием хиральных аминоеноатных интермедиатов, за которой следует оснóвно-усиленная (base-promoted) аза-Майклова аддиция.
3
Ацетат серебра играет ключевую роль в палладий-катализируемой асимметричной ариловании стерически затруднённых ε-иминоеноатов.
4
Стратегия даёт продукты в высоких выходах с отличной хемо-, диастерео- и энантиоселективностью и имеет широкий охват субстратов.
Research Object
Хиральные cis-1,3-дисубстциированные изоиндолины, синтезированные из ε-иминоеноатов и арилбороновых кислот посредством каскада арилирования/аза-Майкла, катализируемого палладием
Research Subject
Разработка и механистическое исследование палладий-катализируемого асимметричного арилирования с последующим основанием стимулируемым aza-Майкловым присоединением для получения высоковычайных, хемо-, диастерео- и энантиоселективных хиральных cis-1,3-дисубстциированных изоиндо�динов, включая роль ацетата серебра в арилировании стерически затруднённых субстратов
Publication Details
Publication Date
2026-06-18
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
0
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest