Реакция присоединения ацетилена к двойной связи C=N, инициируемая сверхосновой

Superbase‐Promoted Addition of Acetylene Gas to the C=N Bond
Б. А. Трофимов, Igor А. Ushakov, Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Nadezhda I. Protsuk, Yan V. Demyanov
2019-08-13

присоединение к связи C=Nобразование связи Csp3–Cspацетиленовый газсупероснова KOtBu/DMSOα‑аминоацетилены
Сообщается о новой реакции образования связи Csp3–Csp: двойная связь C=N широко распространённых иминов реагирует с ацетиленом в присутствии сверхосновы KOtBu/DMSO при комнатной температуре с образованием терминальных α‑аминоацетиленов в выходе до 94%. Реакция позволяет напрямую перекрестно соединять азотсодержащие гетероциклы, например 3H-индо́лы, с ацетиленом.
1
Разработано новое реакция образования связи Csp3–Csp: C=N иминов реагирует с ацетиленом с образованием α-аминоацетиленов.
2
Концевые (терминальные) α-аминоацетилены получены в выходах до 94%.
3
Метод позволяет непосредственно кросс-соединять азотсодержащие гетероциклы, такие как 3H-индолы, с ацетиленом.
4
Трансформация проводится с использованием сверхщелочи KOtBu в DMSO при комнатной температуре.

Имины (C=N-связи), подвергающиеся присоединению газа ацетилена в присутствии суперосновы KOtBu/DMSO

Формирование Csp3–Csp связей с образованием терминальных α‑аминоацетиленов посредством присоединения ацетилена к C=N‑связям иминов, промотируемого суперосновой, включая прямое кросс‑соединение азотсодержащих гетероциклов (например, 3H‑индов) с ацетиленом и соответствующие выходы

Publication Details
Publication Date
2019-08-13
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Б. А. Трофимов
Igor А. Ushakov
Elena Yu. Schmidt
Ivan A. Bidusenko
Nadezhda I. Protsuk
Yan V. Demyanov
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%