Значительное ускорение реакции йодирования ацетатов аддуктов Байлиса—Хиллмана, опосредованной SmI3, в ионной жидкости: простой синтез (Z)-аллилйодидов

Стереоселективное превращение ацетатов Байлиса—Хиллмана 1 в соответствующие (Z)-аллилйодиды 2 было осуществлено обработкой соединений 1 трийодидом самария в тетрагидрофуране (ТГФ). Значительное ускорение йодирования соединений 1, опосредованного трийодидом самария, наблюдалось при использовании ионной жидкости 1-н-бутил-3-метилимидазолийтетрафторобората ([bmim]BF4) в качестве реакционной среды вместо ТГФ. Этот новый подход легко протекает при 50 °C в течение нескольких минут и позволяет получать (Z)-аллилйодиды 2 с отличными выходами. Предложен механизм, включающий стереоселективное йодирование ацетатов Байлиса—Хиллмана трийодидом самария, в котором шестичленный переходный комплекс играет ключевую роль в стереоселективном образовании соединений 2.