Реакция Михаэля алленоатов с электроно-дефицитными олефинами: простой синтез производных глутаровой кислоты с 2-алкинильным заместителем

Michael Addition of Allenoates to Electron-Deficient Olefins: Facile Synthesis of 2-Alkynyl-Substituted Glutaric Acid Derivatives
Leping Liu, Bo Xu, Gerald B. Hammond
2008-07-25

2-алкинилзамещённые производные глутаровой кислотыреакция Михаэляалленоатыэлектронодефицитные олефинытетра-н-бутилфторид аммония (TBAF)
Реакция Михаэля алленоатов с электроно-дефицитными олефинами эффективно протекала в мягких условиях в присутствии каталитического количества коммерчески доступного тетра-н-бутилфторида аммония (TBAF). В результате этих реакций с хорошими или отличными выходами были получены производные глутаровой кислоты с 2-алкинильным заместителем, которые могут служить потенциальными строительными блоками в органическом синтезе. Механизм реакции Михаэля, вероятно, включает образование алкиниленолатного интермедиата.
1
Каталитическое количество коммерчески доступного тетра-н-бутилфторида аммония эффективно инициирует присоединение алленоатов по Михаэлю к электронодефицитным олефинам в мягких условиях.
2
Предполагаемый механизм реакции может включать образование алкиниленолятного интермедиата.
3
В результате реакций получают 2-алкинилзамещённые производные глутаровой кислоты с хорошими и отличными выходами.
4
Синтезированные производные глутаровой кислоты могут использоваться как потенциальные строительные блоки в органическом синтезе.

2-Алкинилзамещённые производные глутаровой кислоты, образующиеся в результате присоединения алленоатов по Михаэлю к электронодефицитным олефинам

Катализируемое TBAF присоединение по Михаэлю в мягких условиях, включая эффективность реакции, выходы продуктов и возможный механизм через алкиниленолятный интермедиат

Publication Details
Publication Date
2008-07-25
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Leping Liu
Bo Xu
Gerald B. Hammond
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%