Удобный и стереоселективный синтез (Z)-аллилселенидов посредством сочетания аддуктов Байлиса—Хиллмана с диселенидами в системе Sm/TMSCl

A convenient and stereoselective synthesis of (Z)-allyl selenides via Sm/TMSCl system-promoted coupling of Baylis-Hillman adducts with diselenides
Yongmin Zhang, Yunkui Liu, Zhenyuan Xu, Dan‐Qian Xu
2006-04-14
SCID:  54.1/p7kxcqsv Discuss with AI
(Z)-аллилселенидыаддукты Baylis–HillmanS(N)2'-замещениесистема Sm/TMSClдиселениды
Abstract (AI)
Разработан простой и удобный метод стереоселективного синтеза (Z)-аллилселенидов посредством однореакторной реакции диселенидов с аддуктами Байлиса—Хиллмана в присутствии системы металлический самарий—хлорид триметилсилила в мягких условиях. Предположительно, диселениды расщепляются системой Sm/TMSCl с образованием анионов селенидов, которые затем вступают в S(N)2′-замещение аддуктов Байлиса—Хиллмана с образованием (Z)-аллилселенидов.
Key Findings
1
Одностадийное взаимодействие диселенидов с аддуктами Байлиса–Хиллмана в системе Sm/TMSCl стереоселективно дает (Z)-аллилселениды.
2
Предполагаемый механизм включает расщепление диселенидов системой Sm/TMSCl с образованием анионов селенидов.
3
Образовавшиеся анионы селенидов вступают в S_N2′-замещение аддуктов Байлиса–Хиллмана с образованием (Z)-аллилселенидов.
4
Синтез протекает в мягких условиях по простой и удобной методике.
Research Object

аддукты Байлиса—Хиллмана и дизелениды, подвергающиеся сочетанию под действием системы Sm/TMSCl

Research Subject

стереоселективное образование (Z)-аллилселенидов посредством расщепления дизеленидов и замещения S(N)2′ в мягких условиях

Publication Details
Publication Date
2006-04-14
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Yongmin Zhang
Yunkui Liu
Zhenyuan Xu
Dan‐Qian Xu
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat →
Make a presentation
100%