Повышение эффективности оптического разделения 1-фенилэтиламина с помощью его производного глутаровой кислоты при использовании ахиральных добавок

Рацемический 1-фенилэтиламин подвергали оптическому разделению с использованием его производного, образованного с глутаровой кислотой, а именно (+)-(R)-N-(1-фенилэтил)глутаримовой кислоты. Амидокислотный разделяющий агент синтезировали из (+)-(R)-1-фенилэтиламина посредством N-дериватизации. Производное глутаровой кислоты являлось следующим членом гомологического ряда разделяющих агентов, представляющих собой производные дикарбоновых кислот, для рацемического 1-фенилэтиламина. Результаты разделения, полученные с производными щавелевой, малоновой и янтарной кислот, были рассмотрены ранее (1). Каждый из указанных производных разделяющих агентов успешно применяли для разделения 1-фенилэтиламина. Эффективность данного оптического разделения с использованием (+)-(R)-N-(1-фенилэтил)глутаримовой кислоты в качестве разделяющего агента была значительно ниже, чем эффективность, достигнутая с ее низшими гомологами с более короткой цепью (1). Использование ахиральных добавок, таких как мочевина, тиомочевина, N-метилмочевина и N,N′-диметилмочевина, значительно повышало эффективность разделения с помощью (+)-(R)-N-(1-фенилэтил)глутаримовой кислоты. Осажденные соли, полученные в ходе разделения в присутствии добавок, исследовали методами термического анализа, порошковой рентгеновской дифракции и оптической микроскопии. На основании аналитических данных улучшение результатов разделения связали с влиянием добавок на процессы зародышеобразования кристаллов диастереомерных солей.