Асимметричные гетеро-реакции Дильса–Альдера алкенил дигидрооксазолов. Синтез оксазоло[3,2-c]пиримидинов и родственных соединений
Asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of alkenyldihydrooxazoles. Synthesis of oxazolo[3,2-c]pyrimidines and related compounds
1999-01-01
SCID: 54.1/qpbcx3vu
Discuss with AI
алкенилдихидрооксазолыаренсульфониловый изоцианатариловый изоцианатасимметричная гетеро-Дильс–Альдер реакциядиастереоселективная формальная аза-Дильс–Альдер реакцияоктагидроазето[2,3-d]оксазоло[3,2-c]пиримидиныоксазоло[3,2-c]пиримидиныстерические и электронные факторы второй адции изоцианататетрагидрооксазоло[3,2-c]пиримидине-8-карбамиды
Figures from the paper
Abstract (AI)
Алкенил-дигидрооксазолы подвергаются высокодиастероселективной формальной аза-реакции Дильса–Альдера с арил- и арилсульфонил-изоцианатами с образованием оксазоло[3,2-c]пиримидинов. В зависимости от характера замещения алкенил-дигидрооксазола эти соединения могут далее присоединять второй эквивалент изоцианата с образованием либо тетрагидроксазоло[3,2-c]пиримидин-8-карбамидов, либо октахидроазето[2,3-d]оксазоло[3,2-c]пиримидинов. Второе присоединение чувствительно к стерическим и электронным факторам и в ряде случаев может быть предотвращено.
Key Findings
1
Алкенилдигидрооксазолы претерпевают высокодиастереоселективную формальную а-за-Дильс–Альдерную реакцию с арил- и аренсульфонил-изоцианатами с образованием оксазоло[3,2-c]пиримидинов.
2
Альтернативно, второе добавление изоцианата может дать октахидроазето[2,3-d]оксазоло[3,2-c]пиримидины, демонстрируя два различных класса продуктов при последовательном добавлении.
3
В зависимости от замещения алкенилдигидрооксазола добавление второго эквивалента изоцианата может привести к тетрагидроксазоло[3,2-c]пиримидину-8-карбоксамидам.
4
Шаг второго присоединения чувствителен к стерическим и электронным факторам и в некоторых случаях может быть предотвращён.
Research Object
Алкениλдихидрооксазолы, претерпевающие формальные аза-Дильс–Альдеровы реакции с арил- и аренсульфонил-изоцианатами с образованием оксазоло[3,2-c]пиримидинов (и последующих аддуктов)
Research Subject
Диастереоселективность и хемоселективность формальных аза-Дильс–Альдеровых присоединений (включая факторы, контролирующие второе присоединение изоцианата, приводящее к тетрагидроксазоло[3,2-c]пиримидин-8-карбаматидам или октахидроазето[2,3-d]оксазоло[3,2-c]пиримидинам)
Publication Details
Publication Date
1999-01-01
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest