Безметаллическое гидрогенативное сочетание нитроаренов, опосредованное дигидропиридином: хемоселективное образование ароматических азоксисоединений, азосоединений, гидразинов и феназинов
Transition metal-free hydrogenative coupling of nitroarenes mediated with dihydropyridine: chemoselective formation of aromatic azoxy, azo, hydrazine and phenazine
2025-01-01
SCID: 54.1/rfc3k34k
Discuss with AI
HEHГанцш 1,4-дигидропиридинизбирательное образование азокси, азо, гидразина, феназинарадикальный механизмбесметалльное гидрогенативное сшивание нитроаренов
Figures from the paper
Abstract (AI)
В связи с разнообразием соединений, содержащих динитрогенные связи, хемоселективность является ключевой проблемой при гидрогенативном сочетании нитроаренов. Была разработана система, состоящая из 1,4-дигидропиридина Ханча (HEH) и основания, в качестве безметаллического восстановителя для гидрогенативного сочетания нитроаренов с образованием ароматических азоксисоединений, азосоединений и гидразинов. В оптимальных условиях реакция 2-фторнитроарена приводила к образованию феназинов. Хемоселективность образования этих динитрогенных соединений эффективно регулировалась выбором основания и количеством используемого восстановителя. Был предложен вероятный свободнорадикальный механизм гидрогенативного сочетания нитроаренов, согласно которому комбинация HEH и NaH действовала как синергетический восстановитель.
Key Findings
1
Предложен правдоподобный радикальный механизм для гидрогенной связи нитроаренов, опосредованный HEH и основанием.
2
Бесметалльная восстановительная система на основе Гантша 1,4-дигидропиридина (HEH) и основания обеспечивает гидрогенную связь нитроаренов с образованием ароматических азокси-, азо- и гидразиновых продуктов.
3
Хемоселективность между образцами азокси-, азо-, гидразин и фенацинами эффективно регулируется выбором основания и количеством восстановителя HEH.
4
Комбинация HEH и NaH действует синергически в роли восстановителя в реакционной системе.
5
При оптимизированных условиях гидрогенная связь 2-фторнитроарена с HEH дала фенациномы.
Research Object
Реакции гидрогентационного сопряжения нитроаренов, опосредованные гантшевской 1,4-дигидропиридиновой солью (HEH) и основанием
Research Subject
Хемоселективное образование ароматических соединений с двузамещённой азот–азотной связью (азокси-, азо-, гидразиновые соединения и феназины) и управление селективностью путём выбора основания и количества восстановителя в безметалльной системе HEH/основание с предполагаемым радикальным механизмом
Publication Details
Publication Date
2025-01-01
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
0
Open access PDF
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest