Третичные амины в роли лигандов в четырехшаговой тандемной реакции гидроформилирования и гидрирования: альтернативный путь к промышленных диольных мономерам

Tertiary Amines as Ligands in a Four‐Step Tandem Reaction of Hydroformylation and Hydrogenation: An Alternative Route to Industrial Diol Monomers
Andreas J. Vorholt, Sarah Fuchs, Dominik Lichte, Morten Dittmar, Gregor Meier, Heinz Strutz, Arno Behr
2017-01-19

авто-тандемный катализгидроформилюваннягидрированиекатализатор на основе родиятретьичные амины
Представлена высокоизбирательная синтез диолов посредством простой авто-тандемной катализы, объединяющей реакции гидроформилирования и гидрирования с использованием родиевого катализатора и третичных аминов в качестве лигандов. Эта система обеспечивает гидроформилирование/гидрирование ненасыщенных неконъюгированных циклических олефинов с селективным получением диолов при мягких условиях реакции. В качестве модельного субстрата выбран промышленно значимый дициклопентадиен (DCPD). При использовании системы [Rh(octanoate)2]2 и триэтиламина диолы получают в высоких выхода́х до 79% при полном превращении промежуточного альдегида и отсутствии признаков гидрирования олефина. Оценена область применения реакции, оптимизированные условия успешно масштабировали до 2-литрового реактора, а Rh/аминный катализаторный комплекс был переработан путем простой водной экстракции продукта-диола.
1
Катализируемый родием авто-тандем гидроформиллирования–гидрирования с третичными аминами в качестве лигандов селективно синтезирует диолы из неконъюгированных циклических олефинов.
2
Комплекс катализатора Rh/амин может быть переработан путем простой водной экстракции продукта диола.
3
Оптимизированные условия реакции успешно масштабированы до реактора объемом 2 л.
4
Реакция протекает при мягких условиях без заметных побочных реакций гидрирования олефинов.
5
Использование [Rh(octanoate)2]2 с триэтиламином дает диолы из дихлорпентадиена (dcpd) с выходом до 79% и полной конверсией промежуточного альдегида.

Реакционная система автотандемного гидроформилирования–гидрирования на основе родиевого катализатора с третичными аминами в качестве лигандов для превращения негомиляровонованных циклических олефинов (модельный субстрат: дициклопентадиен, dcpd) в диолы

Селективный синтез диолов посредством тандемного гидроформилирования и гидрирования с использованием третичных аминов как лигандов с акцентом на хемо‑селективность (полная конверсия альдегида без гидрирования олефина), выходы, область применимости реакции, мягкие условия, масштабируемость и регенерацию катализатора

Publication Details
Publication Date
2017-01-19
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Andreas J. Vorholt
Sarah Fuchs
Dominik Lichte
Morten Dittmar
Gregor Meier
Heinz Strutz
Arno Behr
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%