Каталитический синтез 2H-хроменов

2H-Хромены (производные 2H-1-бензопирана) проявляют широкий спектр биологической активности. Субструктура 2H-хромена представляет собой важный структурный мотив, присутствующий в составе различных лекарственных средств, природных соединений и материалов с уникальными фотофизическими свойствами. Поэтому структурная значимость бензопиранового фрагмента вызвала большой интерес в области органического синтеза и химической биологии, направленный на разработку новых и усовершенствованных методов синтеза этих молекулярных скелетов. В настоящем обзоре представлен современный обзор различных каталитических методологий, разработанных для синтеза 2H-хроменов; он построен вокруг трех основных подходов, применяемых в каталитическом синтезе 2H-хроменов: (I) катализа с участием металлов и переходных металлов, (II) безметаллового катализа кислотами и основаниями Брёнстеда и Льюиса, включая примеры неэнantиоселективного органокатализа, и (III) энантиоселективного органокатализа. В разделе, посвященном реакциям, катализируемым металлами, описаны различные стратегии замыкания цикла на основе катализа металлами и переходными металлами, включая несколько энантиоселективных подходов. Для большинства этих реакций приведены правдоподобные механизмы. Кроме того, рассмотрен синтез некоторых природных соединений и лекарственных препаратов, имеющих медицинское значение. Обсуждаются конкретные преимущества и недостатки различных синтетических методологий. Обзор посвящен каталитическому синтезу 2H-хроменов. Однако для полноты представлены также синтетические маршруты, включающие отдельные стехиометрические стадии, и реакции, приводящие к образованию циклических каркасов, тесно связанных с 2H-хроменами.