Селективное инициируемое видимым светом сочетание связей C(sp2)–H/C(sp3)–H бензолов с алифатическими углеводородами

Прямое и селективное сочетание бензолов с алифатическими углеводородами представляет собой перспективную стратегию формирования связей C(sp2)–C(sp3) с использованием легкодоступных исходных веществ, однако остается значительной проблемой. В настоящем исследовании разработана упрощенная фотохимическая система, включающая каталитические количества галогенидов железа(III) в качестве полифункциональных реагентов и воздух в качестве экологичного окислителя для решения этой синтетической задачи. В мягких условиях удалось осуществить реакцию между прочной связью C(sp2)–H и устойчивой связью C(sp3)–H, получив широкий ряд продуктов кросс-сочетания с высокими выходами, а также высокой хемо- и сайт-селективностью. Галогенид железа действует как полифункциональный реагент, реагирующий на видимый свет, инициирующий образование углерод-центрированных радикалов, вызывающий одноэлектронное окисление до карбкатионов и участвующий в последующем процессе типа Фриделя–Крафтса. Постепенное высвобождение радикальных частиц и карбкатионных интермедиатов, по-видимому, имеет критическое значение для достижения желаемых реакционной способности и селективности. Этот экологичный и экономичный подход обеспечивает доступ к различным структурным блокам из широко доступного углеводородного сырья и демонстрирует потенциал галогенидов железа в устойчивом синтезе.