Synthesis of Glutaric Acid Derivatives from Cyclopentadiene. I. Synthesis of α-Chloroglutaric Acid

シクロペンタジエンからその5員環炭素を利用して各種のグルタル酸誘導体を合成しようと試み,まずα-クロルグルタル酸の合成を行なった・すなわちシクロペンタジエンに低温下で塩酸ガスを導入して定量的に付加反応を行ない,3-クロルシクロペンテンを合成し,つぎにこれを適当な有機溶媒に溶解し,低温下でオゾン化を行ない,生成する3-クロルシクロペンテンオゾニドを酢酸水溶液で分解(開裂)したのち,さらにこれを常温以下で過酸化水素水,硝酸,次亜塩素酸等により二塩基酸への酸化を行ない・α-クロルグルタル酸を原料シクロペンタジエンに対する理論収量の60%以上の収率でうることができた。また開裂液の酸化条件によりα-オキシグルタル酸およびそのラクトンあるいはコハク酸を副生することを確かめた。