Über die Kinetik der Acetolyse stellungsisomerer und homologer Alkyltosylate

Abstract Die Solvolysegeschwindigkeiten der stellungsisiomeren n‐Octyl‐ und n‐Heptyl‐tosylate in Eisessig nehmen in der Reihenfolge 1‐ ≪ 2‐ < 3‐ ∼ 4‐Alkyderivat zu. Die Acetolyse der sekundären Tosylate verläuft nach dem S N 1‐die der primären wahrscheinlich nach dem S N 2‐Mechanismus. Die Solvolysegeschwin‐digkeiten der untersuchten sekundären Tosylate lassen sich durch eine Taft‐Gleichung mit ρ* = −2.58 darstellen, die der primären Tosylate gehorchen der Taft‐Gleichung nicht.