Оксиропентины F–K из гриба Isaria felina KMM 4639, выделенного из морских донных отложений

Oxirapentyns F–K from the Marine-Sediment-Derived Fungus Isaria felina KMM 4639
Anatoly I. Kalinovsky, Ekaterina A. Yurchenko, Natalya N. Kirichuk, Yuliya V. Khudyakova, Anton N. Yurchenko, O. F. Smetanina, Shamil Sh. Afiyatullov, Sergey A. Dyshlovoy, M.A. Pushilin, Valeriy P. Glazunov, Svetlana P. Ermakova
2014-06-09

Isaria felina KMM 4639хроменовые производныециклодепсипептиды isoisariin Bisaridin Eоксирапентин F–K
Из липофильного экстракта морского гриба Isaria felina KMM 4639 были выделены шесть новых высокооксигенированных производных хромена — оксиропентины F–K (2–7), один новый поликетид (8), один новый бензофуран (9), а также два известных циклодепсипептида — изоизариини B и изаридин E. Структуры соединений 2–9 были установлены с использованием спектроскопических методов. Относительные конфигурации соединений 2–7 определяли на основании совокупности данных по ядерному эффекту Оверхаузера (NOE) и константам спин-спинового взаимодействия; полученные результаты были подтверждены рентгеноструктурным анализом соединения 4. Абсолютные конфигурации всех оксиропентинов были выведены из их биогенетического родства и подтверждены с использованием модифицированного метода Мошера для соединений 2 и 7. Изарикетид (8) проявлял умеренную цитотоксичность в отношении клеток HL-60.
1
Абсолютные конфигурации всех оксипентинов предположены на основе биогенетической связи и экспериментально подтверждены для соединений 2 и 7 методом модифицированного Мошера.
2
Isariketide (соединение 8) проявил умеренную цитотоксичность в отношении клеток HL-60.
3
Также из того же липофильного экстракта были выделены новый поликетид (isariketide, соединение 8) и новый бензофуран (соединение 9).
4
Из морского гриба Isaria felina KMM 4639 выделены шесть новых сильно окисленных хроменовых производных, названных оксипентин F–K (соединения 2–7).
5
Структуры соединений 2–9 установлены с помощью спектроскопических методов, относительные конфигурации оксипентинов 2–7 определены по данным NOE и константам спин-спинового взаимодействия.
6
В экстракте также обнаружены два известных циклодепсипептида: isoisariin B и isaridin E.
7
Рентгеновская кристаллографическая структура соединения 4 подтвердила относительные конфигурации, определённые для оксипентинов.

Оксирaпентин F–K и родственные вторичные метаболиты, выделенные из гриба Isaria felina KMM 4639, полученного из морских отложений

Структурная характеристика (включая определение стереохимии методами ЯМР, NOE, спин–спинового взаимодействия, рентгеновской кристаллографии и метода Мошера) и оценка биологической активности (цитотоксичность исарикетида) выделенных соединений

Publication Details
Publication Date
2014-06-09
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Anatoly I. Kalinovsky
Ekaterina A. Yurchenko
Natalya N. Kirichuk
Yuliya V. Khudyakova
Anton N. Yurchenko
O. F. Smetanina
Shamil Sh. Afiyatullov
Sergey A. Dyshlovoy
M.A. Pushilin
Valeriy P. Glazunov
Svetlana P. Ermakova
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%