Видимый свет как средство функционализации по положению C-2 и деоксигенационных стратегий в гетероциклических N-оксидах

Гетероциклические N-оксиды широко представлены в составе многочисленных природных продуктов и находят разнообразное применение в фармацевтике, агрохимии, материаловедении и асимметрическом синтезе. Благодаря выраженной биологической и физиологической активности, а также уникальной химической реакционной способности эти соединения привлекают значительное внимание специалистов по органическому синтезу. В особенности функционализация по положению C-2 гетероциклических N-оксидов, включая N-оксиды пиридина, изохинолина, пиразина, хиноксалина и хинолина, является одной из важнейших стратегий функционализации гетероциклов. Кроме того, деоксигенация гетероциклических N-оксидов стала значимой реакцией в органической химии. В течение последнего десятилетия фотoredокс-катализируемые видимым светом реакции функционализации по положению C-2 и деоксигенации этих гетероциклических N-оксидов привлекают значительное внимание благодаря мягким условиям проведения. В настоящем обзоре рассматриваются некондеоксигенационная функционализация по положению C-2 под действием видимого света (алкилирование, фторалкилирование, арилирование, ацилирование и аминирование), деоксигенационная функционализация по положению C-2 (сульфонилирование, алкинилирование, алкилирование и ацилирование), а также деоксигенация гетероциклических N-оксидов без функционализации связи C-H. Для большинства рассмотренных работ обсуждаются субстратная область, ограничения и механизмы реакций.