Синтез производных глутаровой кислоты из циклопентадиена. I. Синтез α-хлорглутаровой кислоты

Предпринят синтез различных производных глутаровой кислоты из циклопентадиена с использованием его пятичленного углеродного кольца; в первую очередь исследован синтез α-хлорглутаровой кислоты. В циклопентадиен при низкой температуре вводили газообразный хлороводород, количественно проводя реакцию присоединения с получением 3-хлорциклопентена. Затем продукт растворяли в подходящем органическом растворителе и озонировали при низкой температуре. Образовавшийся озонид 3-хлорциклопентена разлагали (расщепляли) водным раствором уксусной кислоты, после чего при температуре ниже комнатной окисляли пероксидом водорода, азотной кислотой, хлорноватистой кислотой или аналогичными окислителями с образованием дикарбоновой кислоты. α-Хлорглутаровую кислоту удалось получить с выходом свыше 60% от теоретического, рассчитанного относительно исходного циклопентадиена. Также было установлено, что в зависимости от условий окисления раствора после расщепления побочно образуются α-гидроксиглутаровая кислота и ее лактон, а также янтарная кислота.