Новый синтез высокофункционализированных пиридинов посредством однореакторной трехкомпонентной тандемной реакции альдегидов, малонодинитрила и N-алкил-2-цианоацетамидов в условиях микроволнового облучения

A Novel Synthesis of Highly Functionalized Pyridines by a One-Pot, Three-Component Tandem Reaction of Aldehydes, Malononitrile and N-Alkyl-2-cyanoacetamides under Microwave Irradiation
Ramadan Ahmed Mekheimer, Mariam A. Al‐Sheikh, Hanadi Y. Medrasi, Najla Alsofyani
2018-03-09

конденсация КнёвенагеляN-алкилированные пиридинымикроволновое облучениетандемный синтезтрёхкомпонентная реакция
Разработан удобный, быстрый и экологически безопасный метод синтеза новой серии высокофункционализированных N-алкилированных пиридинов, представляющих собой перспективные фармакофорные структуры, посредством уникальной трехкомпонентной реакции легкодоступных ароматических и гетероароматических альдегидов, N-алкил-2-цианоацетамидов и малонодинитрила в EtOH в присутствии K2CO3 в качестве основного промотора при микроволновом облучении. Предполагается, что представленный тандемный процесс протекает через конденсацию Кнёвенагеля, присоединение по Михаэлю, внутримолекулярную циклизацию, автоокисление и последующую ароматизацию. Такие особенно ценные характеристики данного протокола, как высокий выход продуктов, мягкие условия, атомная эффективность, простота выполнения, короткое время реакции и легкость очистки, делают его высокоэффективной и перспективной синтетической стратегией получения замещенных пиридиновых ядер. Обсуждаются предложенный механизм этой новой однореакторной реакции и установление строения продуктов.
1
Одностадийная трёхкомпонентная реакция с микроволновым облучением синтезирует высокофункционализированные N-алкилированные пиридины из альдегидов, малонодинитрила и N-алкил-2-цианоацетамидов.
2
Экологичный протокол использует этанол и K2CO3 в мягких условиях, обеспечивая высокие выходы, короткое время реакции и простую очистку.
3
Метод применим к ароматическим и гетероароматическим альдегидам, обеспечивая получение разнообразных замещённых пиридиновых каркасов.
4
Процедура представляет собой атом-эффективный и технически простой способ получения пиридиновых ядер, имеющих медицинское значение.
5
Предполагается, что тандемное превращение включает конденсацию Кнёвенагеля, присоединение Михаэля, внутримолекулярную циклизацию, автоокисление и ароматизацию.

Однореакторный трёхкомпонентный синтез высокофункционализированных N-алкилированных пиридинов из ароматических или гетероароматических альдегидов, малонодинитрила и N-алкил-2-цианоацетамидов под воздействием микроволнового облучения

Путь реакции, эффективность и образование продуктов тандемного синтеза, включая конденсацию Кнёвенагеля, присоединение Михаэля, внутримолекулярную циклизацию, автоокисление, ароматизацию, выходы продуктов и условия реакции

Publication Details
Publication Date
2018-03-09
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
Ramadan Ahmed Mekheimer
Mariam A. Al‐Sheikh
Hanadi Y. Medrasi
Najla Alsofyani
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%