Новые синтетические методы получения колец 2-пиридона
New Synthetic Methods to 2-Pyridone Rings
2005-10-31
SCID: 54.1/yg9rtn72
Discuss with AI
кольцо 2-пиридонациклизация с образованием C–C связициклизация с образованием C–N связиконденсация ациклических системобразование кольца
Figures from the paper
Abstract (AI)
Синтез замещённых колец 2-пиридона является актуальной областью постоянного интереса, поскольку многие биологически активные молекулы содержат этот фрагмент. За последнее десятилетие природные соединения с такой структурой обнаружили себя как мощные антитуморные и противовирусные агенты и привлекли внимание в качестве простых моделей для изучения механизмов некоторых ферментативных реакций или для выяснения поведения азотистых оснований нуклеиновых кислот в связи с мутациями, возникающими из-за несоответствий оснований или других ошибок в спирали. Недавние исследования также показали полезность 2-пиридонов в качестве межмолекулярных соединителей между строительными блоками в материаловедении. Таким образом, несмотря на большое число известных методов синтеза, постоянно разрабатываются новые процедуры. В литературе выделяются два основных синтетических подхода: из других гетероциклических систем и конденсация ациклических предшественников. Последний можно далее классифицировать в зависимости от связи, образующейся на этапе цикллизации (образование C–C или C–N связи); пути с образованием C–N можно подразделить в зависимости от природы начального этапа конденсации. В этом обзоре рассматриваются новые или усовершенствованные методы построения колец 2-пиридона; обзор ограничен стратегиями формирования кольца, которые могут быть включены в тотальный синтез соединений со специфическими биологическими или материальными свойствами. Достижение этих свойств требует эффективных синтетических маршрутов, обеспечивающих быструю сборку и варьирование множества висячих заместителей на гетероароматическом ядре, что облегчает быструю синтез-аналогов (RAS). Ключевые слова: камптотецин, Leporin A, арилювання, аллилокси-пиридины, внутримолекулярная конденсация, имидоэфиры, фотореакция, скелет 2-ацетидинона
Key Findings
1
Кольца 2-пиридона являются важными мишенями, поскольку многие биологически активные молекулы и природные соединения с антитуморной и антивирусной активностью содержат эту группу
2
2-пиридоны полезны в материаловедении как межмолекулярные соединители, что стимулирует разработку новых синтетических методов
3
Подходы на основе конденсации классифицируются по типу образующейся связи при циклизации (C–C против C–N) и далее по характеру начального шага конденсации
4
Обзор сосредоточен на новых или улучшенных методах формирования кольца, позволяющих быстро собирать и варьировать заместители для ускоренного синтеза аналогов (RAS)
5
Существуют две основные синтетические стратегии: получение из других гетероциклов и конденсация ациклических систем
Research Object
Замещённое 2-пиридоновое кольцо (методы построения гетероароматического кольца 2-пиридона)
Research Subject
Новые или улучшенные синтетические методы образования кольца замещённых 2-пиридонов, включая стратегии циклизации (формирование связей C–C и C–N) и подходы из других гетероциклов или ациклических прекурсоров для обеспечения быстрого синтеза аналогов
Publication Details
Publication Date
2005-10-31
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest
Работы, цитирующие эту статью2
2-Бромопиридины как универсальные синтоны для гетероарилированных 2-пиридонов посредством Ru(II)-опосредованных домино реакций образования связей C–O/C–N/C–C2024
Новый синтез высокофункционализированных пиридинов посредством однореакторной трехкомпонентной тандемной реакции альдегидов, малонодинитрила и N-алкил-2-цианоацетамидов в условиях микроволнового облучения2018