2-Бромопиридины как универсальные синтоны для гетероарилированных 2-пиридонов посредством Ru(II)-опосредованных домино реакций образования связей C–O/C–N/C–C

2-Bromopyridines as Versatile Synthons for Heteroarylated 2-Pyridones via Ru(II)-Mediated Domino C–O/C–N/C–C Bond Formation Reactions
Uroš Grošelj, Jurij Svete, Franc Požgan, Helena Brodnik, Bogdan Štefane, Miha Drev, Franc Perdih
2024-09-17

2-бромопиридины2-пиридоныреакция типа Бухвальд–Хартвигактивация C–H связикаталитическая система Ru(II)–KOPiv–Na2CO3
Разработана новая методика синтеза 2-пиридонов, несущих 2-пиридильную группу на атомах азота и углерода, из 2-бромопиридинов с использованием простого каталитического комплекса Ru(II)–KOPiv–Na2CO3. Несубстуированный 2-бромопиридин успешно превратился в пента-гетероарилированный продукт 2-пиридона при применении данного метода. Предварительные механистические исследования выявили возможный синтетический путь образования много-гетероарилированных 2-пиридонов, включающий последовательную инкорпорацию кислорода, реакцию типа Buchwald–Hartwig и активацию связи C–H.
1
Показано, что 2-бромпиридины являются универсальными синтонами для построения много-гетероарилизованных скелетов 2-пиридона при Ru(II)-опосредованных домино реакциях образования связей C–O/C–N/C–C.
2
Каталитическая система Ru(II)–KOPiv–Na2CO3 позволяет синтезировать 2-пиридоны, несущие 2-пиридильные группы как на азоте, так и на углероде, из 2-бромпиридинов.
3
По предварительным механистическим исследованиям, последовательность реакций вероятно включает введение кислорода, стадию типа Buchwald–Hartwig для формирования C–N-связи и активацию C–H.
4
Несзамещённый 2-бромпиридин может быть преобразован в пента-гетероарилизованную 2-пиридон с помощью описанного метода.

2-бромопиридины как синтоны для синтеза много-гетероарилированных 2-пиридонов с использованием каталитической системы Ru(II)–KOPiv–Na2CO3

Разработка и механистическое исследование домино-превращений с образованием связей C–O/C–N/C–C (включая введение кислорода, аминование по типу Buchwald–Hartwig и активацию C–H), обеспечивающих ввод 2-пиридильных групп на азот и углерод 2-пиридонов

Publication Details
Publication Date
2024-09-17
Journal
Publisher
ISSN
Cited by
0
Access Type
Author Information
Authors
Uroš Grošelj
Jurij Svete
Franc Požgan
Helena Brodnik
Bogdan Štefane
Miha Drev
Franc Perdih
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%