Клик-химия: разнообразная химическая функция от нескольких хороших реакций

Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions
K. Barry Sharpless, M. G. Finn, Hartmuth C. Kolb
2001-06-01

C-X-C связиуглерод-гетероатомные связищелочная химиябиблиотеки композицийполимеры конденсации
Анализ предпочтительных молекул природы показывает ярко выраженное предпочтение образования углерод—гетероатомных связей по сравнению с углерод—углеродными связями — что неудивительно, учитывая, что исходным материалом природы является углекислый газ, а большинство реакций протекает в воде. Нуклеиновые кислоты, белки и полисахариды — это конденсационные полимеры из мелких субъединиц, сшитых углерод—гетероатомными связями. Даже примерно 35 строительных блоков, из которых созданы эти ключевые молекулы, содержат, максимум, шесть смежных C–C связей, за исключением трёх ароматических аминокислот. Вдохновляясь подходом природы, в настоящей работе мы рассматриваем разработку набора мощных, высоконадежных и селективных реакций для быстрого синтеза полезных новых соединений и комбинаторных библиотек посредством гетероатомных связей (C–X–C), подход, который мы называем «клик-химией». Клик-химия одновременно определяется, обеспечивается и ограничивается горсткой почти совершенных «заряженных пружиной» реакций. Описаны строгие критерии, которым должен соответствовать процесс, чтобы получить статус клик-химии, а также приведены примеры молекулярных каркасов, которые легко синтезируются с помощью этой аскетичной, но мощной синтетической стратегии.
1
Биологические строительные блоки обычно содержат не более шести смежных C–C связей, за исключением ароматических аминокислот.
2
Click chemistry позволяет строить разнообразные молекулярные каркасы с использованием ограниченного набора высокоэффективных реакций, делая упор на простоту и надежность.
3
Click chemistry определяется строгими критериями для реакции, позволяющими быстро синтезировать полезные соединения и комбинационные библиотеки через гетероатомные связи.
4
В природных био-молекулах предпочтение отдается образованию связей углерод–гетероатом (C–X), а не связям углерод–углерод (C–C), что отражает синтез в воде из CO2.
5
Авторы предлагают «кликабельную химию» (click chemistry): стратегию, основанную на небольшом наборе исключительно надежных, селективных и эффективных «напряженных» реакций для построения молекул через гетероатомные связи (C–X–C).

Click-химия (набор мощных, надёжных и селективных реакций для образования молекул через связи с гетероатомами)

Разработка и критерии отбора небольшого набора почти идеальных «заполненных пружиной» реакций для быстрой синтезы разнообразных соединений и комбинаторных библиотек посредством связей через гетероатомы (C–X–C)

Publication Details
Publication Date
2001-06-01
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Authors
K. Barry Sharpless
M. G. Finn
Hartmuth C. Kolb
Explore further
Open the scid.ai AI chat with a ready-made request: it will find papers on a similar topic and help build a literature review.
Find similar papers in the chat
Make a presentation
100%