Клик-химия: разнообразные химические функции из нескольких удачных реакций
Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions
2001-06-01
SCID: 54.1/x5h8fetu
Discuss with AI
углерод–гетероатомные связищелочная химиякомбинаторные библиотекисвязи через гетероатом (C−X−C)«заведённые» реакции
Figures from the paper
Abstract (AI)
Анализ предпочтительных молекул природы демонстрирует заметное предпочтение образования связей углерод–гетероатом по сравнению со связями углерод–углерод — что неудивительно, учитывая, что исходным материалом в природе является углекислый газ, а большинство реакций протекает в воде. Нуклеиновые кислоты, белки и полисахариды — это поликонденсационные полимеры из небольших субъединиц, сшитых связями углерод–гетероатом. Даже примерно 35 строительных блоков, из которых состоят эти важнейшие молекулы, содержат, в лучшем случае, не более шести смежных C−C связей, за исключением трёх ароматических аминокислот. Взяв за образец подход природы, мы рассматриваем здесь разработку набора мощных, высоконадежных и селективных реакций для быстрого синтеза полезных новых соединений и комбинаторных библиотек через гетероатомные связи (C−X−C), подход, который мы называем «клик-химией». Клик-химия одновременно определяется, обеспечивается и ограничивается горсткой почти совершенных «сжатых» ("spring-loaded") реакций. Описаны строгие критерии, которым должен соответствовать процесс, чтобы быть отнесённым к клик-химии, а также приведены примеры молекулярных каркасов, которые легко получают с помощью этой аскетичной, но мощной синтетической стратегии.
Key Findings
1
Биологические макромолекулы преимущественно образуют связи углерод–гетероатом (C–X), а не C–C, что отражает синтез в водной среде из предшественников, происходящих от CO2.
2
Щелевая химия определяется и ограничивается несколькими почти идеальными «заряженными» (spring-loaded) реакциями, которые удовлетворяют строгим критериям надежности и селективности.
3
Большинство биологических строительных блоков содержат не более шести смежных C–C связей, что обосновывает стратегию синтеза, ориентированную на гетероатомные связи.
4
Авторы предлагают «щелевую химию» (click chemistry) — стратегию использования небольшого набора мощных, надежных и селективных реакций для быстрого сборки соединений и библиотек посредством гетероатомных (C–X–C) связей.
5
Подход щелевой химии позволяет легко конструировать разнообразные молекулярные каркасы с использованием аскетичного набора реакций, пригодных для быстрого синтеза библиотек.
Research Object
Набор реакций «click chemistry» (несколько надёжных, селективных «заряженных» реакций для образования связей через гетероатомы C–X–C)
Research Subject
Разработка и критерии отнесения к click chemistry мощных, высоконадежных и селективных реакций для быстрой синтеза новых соединений и комбинаторных библиотек через гетероатомные связи (C–X–C), включая примеры доступных молекулярных каркасов
Publication Details
Publication Date
2001-06-01
Journal
Publisher
ISSN
Access Type
Author Information
Download PDF
Subscribe to digest